Reações orgânicas · IME

Reações orgânicas: questões do IME

12 questões de Reações orgânicas (Química) no IME (2008–2024). Treine de graça com correção e comentário.

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Questões de Reações orgânicas no IME

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IME20241a faseQuestao 31QuímicaReações orgânicasDificil
Considere as reações na sequência abaixo: 1) benzeno + cloreto de propanoíla (CH₃CH₂COCl), na presença de AlCl₃ → A 2) A + Cl₂ → B 3) butan-1-ol (CH₃CH₂CH₂CH₂OH) + H₂SO₄, sob aquecimento (Δ) → C 4) C + HBr, na presença de H₂O₂ → D Sabendo que A, B, C e D representam os compostos orgânicos formados majoritariamente em cada uma das reações, a alternativa que contém as nomenclaturas viáveis para cada um desses compostos, respectivamente, é:
  1. A)1-fenilpropan-1-ona; 1-(3-clorofenil)propan-1-ona; but-1-eno; 1-bromo-butano
  2. B)1-fenilpropan-2-ona; 1-(4-clorofenil)propan-2-ona; but-2-eno; 1-bromo-butano
  3. C)1-fenilpropan-1-ona; 1-(3-clorofenil)propan-1-ona; but-1-eno; 2-bromo-butano
  4. D)1-fenilpropan-2-ona; 1-(4-clorofenil)propan-2-ona; but-1-eno; 2-bromo-butano
  5. E)1-fenilpropan-1-ona; 3-(3-clorofenil)propan-2-ona; but-2-eno; 2-bromo-butano
IME20231a faseQuestao 37QuímicaReações orgânicasMuito dificil
Identifique a fórmula estrutural do principal produto da reação entre o cicloexa-1,4-dieno e o ciclopentadieno, ocorrida mediante aquecimento. As estruturas das alternativas (A) a (D) estão na figura.
Imagens anexadas
  1. A)Estrutura (A)
  2. B)Estrutura (B)
  3. C)Estrutura (C)
  4. D)Estrutura (D)
  5. E)A reação não ocorre.
IME20221a faseQuestao 33QuímicaReações orgânicasMedia
Na desidratação a alta temperatura de uma mistura reacional composta pelos ácidos fórmico, acético e propiônico, qual a quantidade máxima de diferentes anidridos que poderá ser obtida?
  1. A)
  2. B)
  3. C)
  4. D)
  5. E)
IME20211a faseQuestao 35QuímicaReações orgânicasDificil
Um professor de química propôs, como primeira etapa do mecanismo de esterificação do terc-butanol com o ácido acético, a formação de um carbocátion terciário no álcool. Suponha a viabilidade dessa proposta. O átomo do ácido acético mais propenso a realizar o ataque nucleofílico ao carbocátion formado seria o
  1. A)oxigênio do grupo hidroxila, pois seria o átomo mais eletronegativo por estar ligado a um átomo de hidrogênio.
  2. B)oxigênio da carbonila, pois facilmente assume uma carga negativa formal por ressonância.
  3. C)carbono do grupo ácido, pois facilmente assume a forma de carbânion por deslocamento de carga eletrônica.
  4. D)carbono do grupo metila, pois é o menos impedido espacialmente entre os dois carbonos.
  5. E)hidrogênio do grupo hidroxila, pois consegue se dissociar e formar um hidreto, um dos compostos mais eletronegativos existentes.
IME20211a faseQuestao 38QuímicaReações orgânicasDificil
Assinale a alternativa correta.
  1. A)A adição de brometo de hidrogênio ao propeno, em presença de peróxidos, gera o 2-bromopropano.
  2. B)O ciclopropano é um composto pouco reativo em virtude da estabilidade proporcionada por sua estrutura triangular.
  3. C)Como possui três duplas ligações, o benzeno é altamente suscetível a adições eletrofílicas aromáticas.
  4. D)A adição de cloro em excesso ao metano gera exclusivamente o clorometano.
  5. E)Tanto o cis-3-octeno quanto o trans-3-octeno, ao serem oxidados com permanganato de potássio em meio básico e posteriormente acidificados, geram os ácidos propanoico e pentanoico.
IME20201a faseQuestao 40QuímicaReações orgânicasDificil
Considere a sequência de reações orgânicas representada na figura, em que: o composto (I), por hidrogenação parcial, fornece (II); este, por hidroboração-oxidação (; ) seguida de oxidação com , fornece (III); (III) reage com (liberando e ) formando (IV); e (IV), em acilação de Friedel-Crafts com (liberando ), fornece (V). A opção que corresponde aos compostos de (I) a (V), respectivamente, é:
Imagens anexadas
  1. A)alquino, alqueno, ácido carboxílico, cloreto de ácido, cetona.
  2. B)alquino, alqueno, ácido carboxílico, haleto de alquila, cetona.
  3. C)alqueno, alquino, ácido carboxílico, cloreto de ácido, cetona.
  4. D)alquino, alqueno, ácido carboxílico, cloreto de ácido, fenol.
  5. E)alquino, alqueno, éster, cloreto de ácido, cetona.
IME20171a faseQuestao 37QuímicaReações orgânicasDificil
O benzeno sofre acilação de Friedel-Crafts, com AlCl₃ a 80 °C, produzindo a fenil metil cetona com rendimento acima de 80%. Para que esta reação ocorra, é necessária a presença de um outro reagente. Dois exemplos possíveis deste outro reagente são:
  1. A)cloreto de etanoíla e etanoato de etanoíla.
  2. B)propanona e ácido etanoico.
  3. C)brometo de etanoíla e metanal.
  4. D)brometo de propanoíla e etanoato de etila.
  5. E)etanol e etanal.
IME20151a faseQuestao 40QuímicaReações orgânicasDificil
Considere a rota sintética descrita na sequência abaixo, em que cada etapa ocorre em temperatura e pressão adequadas: 1ª Etapa: o composto A (C₇H₆O) sofre oxidação em solução básica de permanganato de potássio; o produto, após neutralizado, é o ácido benzoico; 2ª Etapa: o ácido benzoico reage com etanol em solução ácida, produzindo o composto B e água; 3ª Etapa: o composto B sofre forte redução com hidreto de lítio-alumínio em éter, gerando dois produtos que, depois de neutralizados, formam o composto C e o etanol. Considerando as etapas, são feitas as afirmações: I) o composto A e o composto C são isômeros. II) o composto B é um éster. III) o composto B é o acetato de benzila. Com base na análise das afirmações, assinale a opção correta.
  1. A)Todas as afirmações são falsas.
  2. B)Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
  3. C)Existe apenas uma afirmação verdadeira.
  4. D)Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
  5. E)Todas as afirmações são verdadeiras.
IME20121a faseQuestao 31QuímicaReações orgânicasMedia
Dentre as opções abaixo, indique a única que não apresenta estereoisomeria.
  1. A)3-metil-2-hexeno
  2. B)2-penteno
  3. C)Ácido butenodióico
  4. D)Propenal
  5. E)2-buteno
IME20111a faseQuestao 35QuímicaReações orgânicasDificil
O número máximo de aldeídos que podem ser obtidos pela ozonólise de uma mistura dos hidrocarbonetos com fórmula molecular C₅H₁₀ é:
  1. A)4
  2. B)5
  3. C)6
  4. D)7
  5. E)8
IME20101a faseQuestao 37QuímicaReações orgânicasMedia
Dadas as reações abaixo, escolha a opção que corresponde, respectivamente, às funções orgânicas das substâncias , , e : • , por desidratação (, a quente), produz cicloexeno; • , tratado com em solução aquosa diluída, produz um diol vicinal; • , com , produz ; • o sec-butilbenzeno, tratado com , produz .
  1. A)Álcool, alcano, alcino e cetona.
  2. B)Álcool, alceno, alcino e ácido carboxílico.
  3. C)Aldeído, alcano, alceno e cetona.
  4. D)Aldeído, alceno, alcano e ácido carboxílico.
  5. E)Álcool, alcano, alcano e aldeído.
IME20081a faseQuestao 38QuímicaReações orgânicasDificil
Indique a alternativa que relaciona os compostos numerados de 1 a 7 no esquema abaixo (que parte do eteno, H₂C=CH₂).
Imagens anexadas
  1. A)1: CH₂(OH)CH₂OH | 2: H₂/Pd | 3: HCl | 4: CH₂(OH)CH₂OH | 5: CH₃CH₂OH | 6: C₆H₁₁OC₆H₁₁ | 7: CH₃CONHCH₂CH₃
  2. B)1: CH₃CH₂OH | 2: H₂/Pt | 3: Cl₂ | 4: CH₂(OH)CH₂OH | 5: CH₃COOH | 6: C₆H₁₁OCH₂CH₃ | 7: CH₃CH₂CONHCH₃
  3. C)1: CH₃CH₂OH | 2: H₂/Pd | 3: HCl | 4: CH₃COOH | 5: CH₃COOH | 6: C₆H₁₁OCH₂CH₃ | 7: CH₃CONHCH₃
  4. D)1: CH₃CH₂OH | 2: H₂/Pt | 3: Cl₂ | 4: CH₂(OH)CH₂OH | 5: CH₃COOH | 6: C₆H₁₁OCH₂CH₃ | 7: CH₃CONHCH₃
  5. E)1: CH₃OCH₃ | 2: H₂/Pd | 3: Cl₂ | 4: CH₂(OH)CH₃ | 5: CH₃COOH | 6: C₆H₁₁OCH₂CH₃ | 7: CH₃CONHCH₃
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